日本兵庫縣立伊丹高校與二中同樣具有歷史的高中，同樣致力推動國際教育領域且榮獲日本Super Global High School殊榮。本校與日本兵庫縣立伊丹高校經過五年交流後，於106年12月簽訂為姐妹校。今年(107)11月2日到11月10日，許校長帶領20位學生至伊丹高校進行簽定姐妹校後的第一次交流，許校長歡迎伊丹校長與師生在12月蒞校參與本校96校慶以及2020年1月伊丹高校畢業生到台灣、臺中的畢業旅行。    
    教育交流期間，學生跟著日本學伴體驗日本高中課堂氛圍，深度體驗如劍道社、茶華社、和菓子製作等日本文化特色社團，二中學生也規畫了介紹台灣文化的舞蹈表演、台灣語言、夜市趣味遊戲、傳統信仰、原住民、布袋戲等的嘉年華攤位。另外也分組與伊丹同學用英文進行班級報告與小組討論，另有設計專題，分享多元觀點。交流活動除了讓伊丹師生對台灣與二中有更多的接觸與了解，透過互動對話，深化了教育交流的內涵。在最後歡送祝福派對時，二中學生深深感受到接待父母的用心，含淚哽咽感謝學伴家長並相約台灣見。
    12月22-27日伊丹高校將由黑田 由喜、正田 潤兩位老師帶領20位學生至二中交流。時逢二中96校慶，兩位老師與學生將向二中師生致賀並參與校慶活動。學校也配合伊丹高校需要安排接待家庭、小組報告、田野調查、台灣點心製作等豐富活動。多年來，兩校本著國際教育的精神，致力深化交流內涵，彼此交流收穫豐碩。相信透過積極、誠懇的交流，兩校友誼將更為堅實。