日本兵库县立伊丹高校与二中同样具有历史的高中，同样致力推动国际教育领域且荣获日本Super Global High School殊荣。本校与日本兵库县立伊丹高校经过五年交流后，于106年12月签订为姐妹校。今年(107)11月2日到11月10日，许校长带领20位学生至伊丹高校进行签定姐妹校后的第一次交流，许校长欢迎伊丹校长与师生在12月莅校参与本校96校庆以及2020年1月伊丹高校毕业生到台湾、台中的毕业旅行。    
    教育交流期间，学生跟着日本学伴体验日本高中课堂氛围，深度体验如剑道社、茶华社、和菓子制作等日本文化特色社团，二中学生也规画了介绍台湾文化的舞蹈表演、台湾语言、夜市趣味游戏、传统信仰、原住民、布袋戏等的嘉年华摊位。另外也分组与伊丹同学用英文进行班级报告与小组讨论，另有设计专题，分享多元观点。交流活动除了让伊丹师生对台湾与二中有更多的接触与了解，透过互动对话，深化了教育交流的内涵。在最后欢送祝福派对时，二中学生深深感受到接待父母的用心，含泪哽咽感谢学伴家长并相约台湾见。
    12月22-27日伊丹高校将由黑田 由喜、正田 润两位老师带领20位学生至二中交流。时逢二中96校庆，两位老师与学生将向二中师生致贺并参与校庆活动。学校也配合伊丹高校需要安排接待家庭、小组报告、田野调查、台湾点心制作等丰富活动。多年来，两校本着国际教育的精神，致力深化交流内涵，彼此交流收获丰硕。相信透过积极、诚恳的交流，两校友谊将更为坚实。